WEAJでは毎年Japan Outdoor Leadership Conferenceにて、WEAJ及びそのミッションに多大な貢献のあった野外指導者を表彰しています。
Outstanding Wilderness Educator Award：過去に当会の発展及びそのミッションの達成に業績があった個人に対して授与する。
Instructor Award：過去にCOE、COL、OLTC及びOLEをより多く輩出し、生徒評価に基づき優れた指導業績が認められ、野外教育者の模範となる個人に対して授与する。
Affiliate Award：過去に当会の発展に顕著な業績があったCOE及びCOLをより多く輩出し、OLTC、OLEより多く育成するなど加盟団体の模範となる機関に対して授与する。
Student Award：過去にCOLを取得し、ポートフォリオにより、優れた学習業績が認められ、野外指導者の模範となる個人に対して授与する。
| Outstanding Wilderness Educator Award | Instructor Award | Affiliate Award | Student Award | |
| 2026 | ||||
| 2025 | 吉田 拓 藤本 丈洋 | |||
| 2024 | 高山 昌紀 | 島崎 晋亮 | 株式会社信州アウトドアプロジェクト | 齋藤 理 |
| 2023 | Guan-Jang Wu 林綾子 | 下地 正敏 | ||
| 2022 | Jay Post | 徳田 真彦 | 株式会社backcountry classroom | 難波 勇吉 森田 智里 |
| 2021 | ||||
| 2020 | ||||
| 2019 | 岡村 泰斗 | エンカレッジ株式会社 | 小林 秀平 | |
| 2018 | Kelli McMahan | 叶 敬偉 | ||
| 2017 | 高山 昌紀 | 堀松 雅博 | ||
| 2016 | 飯田 稔 | 岡村 泰斗 | 水津 真衣 | |
| 2015 | Mark Wagstaff | Guan-Jang Wu | 津々木 健香 | |
| 2014 | Ricky Haro | Lu Shing Yi | ||
| 2013 | Christin Cashel | 大杉 夏葉 |